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可调的氢键-Lewis碱双功能有机催化剂的合成及其不对称催化研究

批准号20672040 学科分类玉米遗传育种学 ( C130503 )
项目负责人郝转芳 负责人职称 依托单位华中师范大学
资助金额0.00
万元
项目类别青年科学基金项目 研究期限2007 年 01 月 01 日 至
2009 年 12 月 31 日
中文主题词不对称催化;有机催化;烷基化反应;串联反应;杂环合成
英文主题词asymmetric catalysis; organocatalysis; alkylation reaction; tandem/cascade reaction; synthesis of heterocycle

摘要

中文摘要 本研究项目的结果主要包括三个方面内容:(1)新型双功能有机催化剂的设计与合成;(2)发展对映选择性的有机催化反应;(3) 具有生物活性的杂环化合物的合成研究。.一、我们设计并合成了一系列催化活性可调的氢键-Lewis碱双功能有机催化剂,该类催化剂可同时活化两个或两个以上的反应底物,通过调节催化剂的氢键供体骨架,可以实现电子效应和立体效应的有效组合,从而控制反应的立体选择性和反应效率。.二、研究了有机催化的Aldol, Michael,ODA 反应等,实现了消旋或前手性环酮的去对称化;实现了富电子体系的烷基化反应;合成了可用于天然产物合成的重要中间体。.三、我们通过对有机催化剂或过渡金属催化剂的有效使用,通过单一催化剂或双功能催化剂的作用,实现了机理不同、多种反应类型相结合的串联反应,并成功合成了一系列具有显著生物活性的氧/氮杂环化合物。.在本项目的资助下,在包括J. Am. Chem. Soc.; Angew. Chem. Int. Ed.; Chem.-Eur. J.; Adv. Synth. Catal.; Org. Lett. 等国际学术刊物上发表论文18篇,新申请两项发明专利。
英文摘要 The results of this research program include three contents:(1) the design and synthesis of novel bifunctional organocatalysts, (2) the development of enantioselective organocatalytic reactions, and (3) synthesize heterocyclic compounds showing remarkable biological activities..We have designed and synthesized a series of novel organocatalysts with readily tunable bifunctionalities, which can activate two or more reactants. With the modification of the H-bond motif of the catalyst, the selectivity and activity can be easily tuned..With the use of our novel organocatalysts, we have carried enantioselective desymmetrization of cyclic ketones through Aldol and Michael reaction. Furthermore, we carried out the Friedle-Crafts reaction of the electron-rich system, which can afford important intermediates for the synthesis of some natural products..The tandem/cascade reaction, combining with different mechanisms and various reaction types, have been carried out to synthesize a series of oxa/aza-heterocyclic compounds bearing remarkable biological activities..The above results have resulted in 18 publications in international journals including JACS, ACIE, Chem-EJ, ASC, OL, and two patents.
结题摘要 本研究项目的结果主要包括三个方面内容:(1)新型双功能有机催化剂的设计与合成;(2)发展对映选择性的有机催化反应;(3) 具有生物活性的杂环化合物的合成研究。 一、我们设计并合成了一系列催化活性可调的氢键-Lewis碱双功能有机催化剂,该类催化剂可同时活化两个或两个以上的反应底物,通过调节催化剂的氢键供体骨架,可以实现电子效应和立体效应的有效组合,从而控制反应的立体选择性和反应效率。 二、研究了有机催化的Aldol, Michael,ODA 反应等,实现了消旋或前手性环酮的去对称化;实现了富电子体系的烷基化反应;合成了可用于天然产物合成的重要中间体。 三、我们通过对有机催化剂或过渡金属催化剂的有效使用,通过单一催化剂或双功能催化剂的作用,实现了机理不同、多种反应类型相结合的串联反应,并成功合成了一系列具有显著生物活性的氧/氮杂环化合物。 在本项目的资助下,在包括J. Am. Chem. Soc.; Angew. Chem. Int. Ed.; Chem.-Eur. J.; Adv. Synth. Catal.; Org. Lett. 等国际学术刊物上发表论文18篇,新申请两项发明专利。

成果

序号 标题 类型 作者
1 Asymmetric Friedel-Crafts Alkylations of Indoles with Dialkyl 3-Oxoprop-1-enylphosphonates: Organocatalytic Enantioselective Synthesis of α -Indolyl Phosphonates 期刊 肖文精|李东平|王红梅|李玉玲|郭盈岑|
2 Highly enantioselective organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to 4-oxo-enoates 期刊 陆海华|吴宏|姚长江|张建明|汪绪凡|肖文精|
3 Palladium-Catalyzed Ring-Opening Thiocarbonylation of Vinylcyclopropanes with Thiols and Carbon Monoxide 期刊 肖文精|Howard Alper|李常峰|
4 Brønsted Acid Mediated Tandem Diels-Alder/Aromatization Reactions of Vinylindoles 期刊 陈才宝|程鸿刚|曹宜菊|肖文精|汪绪凡|
5 Highly enantioselective desymmetrization of meso- and prochiral cyclic ketones via organocatalytic Michael reaction 期刊 赖媛媛|汪绪凡|陈加荣|肖文精|陆海华|

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