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新的手性氮杂化合物的不对称合成反应

批准号20172056 学科分类环境地球化学 ( D0707 )
项目负责人顾兆炎 负责人职称 依托单位中国科学院化学研究所
资助金额0.00
万元
项目类别面上项目 研究期限2002 年 01 月 01 日 至
2004 年 12 月 01 日
中文主题词含氮化合物,不对称反应,芳香化合物,亚胺,傅-克反应
英文主题词Nitrogen-containing compounds,asymmetric reaction,aromatic compounds, imines, Friedel-Crafts reaction

摘要

中文摘要 本项目关于手性氮杂化合物的新的不对称合成反应的研究,手性稀土金属路易斯酸和具有路姿顾嵝灾实暮蠊商鹗舸呋逑档纳杓朴牒铣?新的含有三羰基苯珞络合物亚胺的反应研究为最终实现所研究反应的催化不对称化准备了条件,对于扩展手性氮杂化合物的不对称合煞从Φ难芯苛煊?发现新的反应类型都是很有意义的.
英文摘要 This project provided the study of Friedel-Crafts reaction of imines and other electrophiles reacting with aromatic compounds, as well as the synthesis of chiral N-containing compounds and other important N-containing bioactive molecules. The optically active arylglycine derivatives were prepared via TFA or TiCl4-promoted Friedel-Crafts reaction of phenols or indols with chiral cyclic glyoxylate imines and chiral N,O-hemiacetals in excellent diastereoselectivities and good yields. The Lewis acid catalyzed Friedel-Crafts reaction of phenols and other aromatic compounds reacting with keto-imines and Michael acceptors provided a number of important bioactive molecules, such as benzofuran,benzopyran and non-protein amino acids. Tricarbonylchromium aromatic complexes were lithiated by different (chiral)organolithiums, then trapped with imines as electrophiles in good yields or high regio- and enantioselectivities to produce a series of diarylmethylamines and optically amino alcohols.
结题摘要 该项目主要研究亚胺等亲电试剂与芳香化合物的傅-克反应,用于合成手性含氮化合物或具有重要生物活性的含氮化合物。利用新型的手性环状亚胺酯和新型的手性N,O-半缩醛与酚类化合物和吲哚类化合物的反应, 高非对映选择性地合成了一系列光活性非天然芳基甘氨酸。利用路易斯酸催化下酚等芳香化合物与酮亚胺和α,β-不饱和化合物的傅克反应,合成了一系列具有重要生物活性的苯并呋喃,苯并吡喃及非天然氨基酸。利用手性胺基锂试剂的作用下三羰基铬芳香络合物与亚胺的加成反应,区域及立体选择性地合成了一系列手性含氮化合物。

成果

序号 标题 类型 作者
1 “Synthesis of enantiomerically enriched (-amino alcohol derivatives via chiral base mediated-asymmetric deprotonation of (benzyl methyl ether) tricarbonylchromium(0) complex and electrophilic trapping 期刊 C.H.Zhao|L.Liu|Y.J.Chen|D.Wang|
2 “Highly Diastereoselective Synthesis of Arylglycine Derivatrives via TFA-promoted Friedel-Crafts Reactions of Phenols with Chiral Cyclic Glyoxylate Imines” 期刊 Chen|Y. J.; Lei|F.; Liu|L. and Wang|D|
3 “Highly Diastereoselective Synthesis of 3-Indolyl-N-Substituted Glycine Derivatives via TFA-Promoted Friedel-Crafts Type Reaction” 期刊 Lei|F.; Chen Y. J.|Sui|Y.; Liu|L. and Wang|D.|
4 “Synthesis of Diarylmethylamines via Electrophilic Trapping of the Tricarbonyl Chromium Complexed Aryllithium Intermediates” 期刊 Chen|Y. J.; Zhao|C.-H.; Liu|L. and Wang|D|
5 “Rhodium-Catalyzed Conjugated Addition of Aryllead Reagent to a,b-unsaturated Carbonyl Compounds in Air and Water” 期刊 Ding|R.; Chen|Y. J.; Wang D. and Li|C. J.|

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